Una de las mejores ubicaciones a finales del milenio, fue el séptimo lugar del torneo de 1998, lo que hizo que Deportes Puerto Montt estuviera cerca de clasificar a la Liguilla de Copa Libertadores. En el 2006, se ubica en el tercer lugar de la fase regular del Campeonato de Clausura, peleando hasta las últimas fechas el cupo Chile 3, que clasificaba a Copa Libertadores de América. Estando en la Primera B, donde bajó el 2007, el equipo tuvo la oportunidad de subir con Jaime Vera en la banca en el 2008 cuando perdió en la Liguilla de Promoción frente a Unión Española. Otra buena campaña la consiguió en el 2010, con el "Pillo", en la que llegaron a la Liguilla de Ascenso y a semifinales de la Copa Chile. En el 2012, descienden a la Segunda División.